Olivia Wilde y Harry Styles cada vez van mejorando en su relación, sin embargo, no es el caso de Jason Sudeikis, ex de la actriz. El protagonista de Ted Lasso sigue «con el corazón roto» debido a este vínculo entre su ex y el intérprete de Watermelon Sugar.
En noviembre de 2020, Jason Sudeikis finalizó su compromiso con Olivia Wilde, aunque la relación de ésta con Harry Styles habría empezado en octubre de ese mismo año. De acuerdo con Page Six, una fuente declaró que el actor «está muy molesto, honestamente todavía está un poco enfadado».
La pareja comparte dos hijos en común: Otis, de siete años, y Daisy, quien tiene cuatro años. Ambos están dividiendo su tiempo entre las estrellas actualmente.
Anteriormente se conoció que la cercanía entre Olivia y Harry fue la razón principal por la cual terminó su vínculo con el exactor de Saturday Night Live:
«Él siempre ha estado comprometido con hacer que la familia funcionara. La gente ha intentado hacer creer que Harry y Olivia han estado saliendo en las últimas semanas, pero eso no es cierto».
En este sentido, se rumora que la pareja inició en el set de Don’t Worry Darling, película en la que ambos trabajaron en septiembre. La pareja se confirmó luego que fueron fotografiados agarrados de la mano en la boda de Jeffrey Azoff, el mánager de Harry.