Taylor Swift reveló que regrabar su álbum Fearless sólo es el comienzo de una serie de actualizaciones en sus discos. Además mencionó que escoger al exitoso lanzamiento del 2008 fue muy fácil para ella ya que siempre lo tiene presente.
La cantante dijo en una entrevista para Republic Records / MCA Nashville, que siempre «gravita» alrededor de este álbum y se siente bien al volver a él con una perspectiva más adulta. «Siempre regreso a este álbum y me llena de orgullo, es un álbum de esperanzas, lecciones aprendidas y la efervescencia de la adolescencia juvenil. ¿Qué era más divertido que volver a eso?«, contó.
Taylor afirmó, luego del estreno del primer sencillo Love Story (Taylor’s Version), que el tracklist tendrá nuevas canciones. La compositora confirmó que estas habrían sido producidas en el año del lanzamiento, pero simplemente no fueron publicadas, añadiendo que se siente muy contenta que el público ahora las conozca.
En 2019 la artista dejó saber que planeaba regrabar varias pistas, después que Scooter Braun se quedó con los derechos de las originales. Esta etapa la comenzó en noviembre de 2020, cuando legalmente se le permitió a Taylor iniciar.
De momento se conoce que los próximos álbumes por cronología serían Taylor Swift, Speak Now y Red, producidos en su momento por Big Machine Records. Los fans se han mostrado a favor de la iniciativa y felices por la intérprete, mientras disfrutan de renovar sus clásicos.